6^ edizione - 20 agosto 2004

Dopo l'esibizione di Bobo Rondelli dell'anno passato non fu facile trovare un personaggio altrettanto carismatico.. Inoltre il budget riservato all'evento non permetteva più di tanto.
L'ospite della 6^ edizione fu Massimo Chiacchio, cantautore fiorentino e altri ancora che si aggiunsero tra cui Cristina Cioni che suonò con Riccardo Santini e Max Castellani, Francesca Ria con un coro, i Playboiler e Mavi Conti che in seguito diventerà co-conduttrice della serata insieme al Regini. Giovanni Mortula recitò alcuni brani di De Andrè e Carlo Dotto iniziò con le sue performance portando in scena oggetti ed accessori da lui costruiti: in quell'edizione cantò "Carlo Martello ritorna dalla battaglia di Poiters" con una serie di tavole scorrevoli disegnante da Daniele Caluri (il Vernacoliere). Le foto cominciano ad essere più definite e ce ne sono alcune che scrutano il pubblico; se vi riconoscete scrivetelo pure nei commenti. Infine una chicca scovata nella ricerca dei documenti per questi racconti: un articolo del Tirreno del 21 agosto 2003 sull'edizione con Bobo, firmato dalla mai dimenticata Luana Rovini.

7^ edizione - 20 agosto 2005

Il 2005 segna una svolta importante per il De Andrè Day. Il comune di Campo nell'Elba, insieme a molti altri comuni elbani, aderisce al circuito Toscana Jazz che a livello regionale promuove ed organizza eventi nella regione. Inizia la collaborazione con Mario Menicagli, direttore artistico del circuito e gli ospiti d'onore che arriveranno da quel momento in poi saranno tra i più importanti e attinenti all'evento.
L'ospite della 7^ edizione fu Mimmo Locasciulli della "scuderia" del Folkstudio di Roma, cantautore che aveva collaborato con De Gregori. Per la sua esibizione fu noleggiato un pianoforte acustico e alla fine della serata iniziò a piovere ed il concerto finì regolarmente con un ombrellone da bar tenuto sopra il pianoforte da Giovanni Mortula.
In quell'occasione fece il suo debutto anche lo striscione con la scritta e il volto di De Andrè dipinto da Luca Polesi che sarà poi modificato negli anni successivi. Carlo Dotto per cantare "Il Gorilla" costruì una gabbia in ferro con un "gorilla" umano rinchiuso dentro (Leo Pitzoi) rendendo il brano una rappresentazione teatrale.
La locandina era la stessa dell'anno prima anche perchè l'evento era pubblicizzato sui materiali di Toscana Jazz con una grande copertura su tutta l'Elba e anche in regione.
Non esisteva ancora né facebook né instagram.